Heterocyklické sloučeniny: názvosloví a klasifikace

Heterocyklická sloučenina třída organických kruhových sloučenin, v cyklech, které vedle atomů uhlíku, obsahuje více atomů jiných chemických prvků, tzv heteroatomy (řecké heteros - - druhá, s.): Kyslík (např., Furan a pyran), dusík (pyrrol a pyridinu ), síra (thiofen tiofenaldegid, thiopyran, thiazol), selen (selenophene) atd.

Heterocykly, tvořená dvěma nebo více atomy uhlíku a heteroatomy. Podle Bayer teorie odolné heterocykly pouze v těch případech, kdy se odchylka valence atomů tvořících kruhy, je nejmenší úhel 109 ° 28‘. Například, většina nestabilní heterocyklické sloučeniny jsou heterocykly s třemi období, ve kterém se nachází největší molekuly, jako je odchylka - 24 ° 44 ‚(ethylenoxid, Tioxide ethylen a ethylenimin).

Heterocykly jsou široce rozšířeny v přírodě. Ty zahrnují aminokyseliny (tryptofan, karnosin, histidin), iminoskupiny kyseliny (prolinu a hydroxyprolinu), purinové (adenin a guanin) a pyrimidinu (thymin, uracil a cytosinové) báze, biologicky důležitých látek živé hmoty (heme, hemin, chlorofyl), alkaloidy ( kofein a atropin), antibiotika (penicilin, gramicidin C, streptomycin), léky (norsulfazol a kofein), sulfonamidy (norsulfazol, streptocid), organická rozpouštědla (pyridin), sacharidy, nukleové kyseliny, proteiny, hormony, vitaminy, a mnoho dalších důležité látky.

Klasifikace chemických sloučenin

Tato klasifikace je založena na struktuře heterocykly, ve své molekule atomy uhlíku, které jsou vázány k heteroatomu (hetero) a atomy vodíku. Heterocykly a jejich deriváty, jsou rozděleny do skupin v závislosti na počtu atomů, které tvoří kruh (tří-, čtyř-, pěti-, šesti-členný, atd). V každé skupině jsou sub-skupiny s jedním, dvěma nebo třemi heteroatomy.

Heterocyklické sloučeniny ve většině případů uvedených historickým nomenklatury (pyridin, pyrrol, akridin). Z historických názvů vytvořen jména jejich deriváty (pyridin-4-karboxylové kyseliny methylpyridin). Pro indikaci polohy substituentu atomy heterocyklů číslo. Číslování se provádí heteroatomy nebo označují řecké písmena abecedy, počínaje od sousedního atomu uhlíku heteroatomem - alfa, beta, gama, atd.

Getorotsiklicheskie sloučeniny: nomenklatura

Při pojmenovávání heterocyklických sloučenin podle IUPAC názvosloví počítá počet atomů v heterocyklu, její struktura, umístění substituentů a další funkce (např., Furfural má systematický název furan-2-karbaldehydu). Názvy heterocyklických sloučenin je uvedeno v popisu způsobu jejich výroby, vlastností a hodnot.

Pro heterocykly zahrnují oxidy (například ethylenoxid), anhydridy dvojsytných nasycených karboxylových kyselin, atd Stabilita dříve považovány heterocyklů závisí na počtu atomů uhlíku v molekule, heterocyklu heteroatomů a jeho umístění v heterocyklu. Nejméně odolné jsou heterocyklické sloučeniny, které sestávají ze tří nebo čtyř cyklů, které jsou snadno zlomené a stát acyklické sloučeniny. K dispozici je řada heterocyklických sloučenin, molekul cykly jejich stabilní, podobný cyklus benzenovogo jádra. Jsou primárním stavebním prvkem mnoha biosoedineny důležitosti v průmyslu, medicíně a veterinární.

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Chemické vlastnosti pětičlenný (thiofenu a jejich deriváty) heterocykly lze v důsledku přítomnosti v jejich molekule pi-systému přebytek elektronů, což zvyšuje jejich aromaticitu. Ve srovnání s benzenovým thiofenu snadno reaguje elektrofilní substituci.